Дружба с Гертрудой Стайн не только преподнесла Пикассо щедрого заказчика и открыла двери самых блестящих салонов Парижа, но и подтолкнула к созданию одного из ранних шедевров. Он начал портрет Стайн в 1905 году, но у него возникли трудности с лицом модели, и после девяноста сеансов он бросил работу незаконченной, к великому огорчению Стайн.